Từ năm 1935, ông chỉ huy bộ phận thử nghiệm của lực lượng không quân Nga, bay biểu diễn trong các buổi trình diễn trước công chúng, bao gồm lễ kỷ niệm ngày 1 tháng 5 trên Quảng trường Đỏ, tại thời điểm mà ông đã gặp Stalin lần đầu tiên.

Chkalov đã đạt được một số cột mốc quan trọng trong ngành hàng không. Năm 1936 và 1937, ông đã tham gia một số chuyến bay cực dài, bao gồm chuyến bay kéo dài 63 giờ từ Moskva (Liên Xô) đến Vancouver, Washington (Hoa Kỳ) qua Bắc Cực trên chiếc máy bay Tupolev ANT-25 (18–20 tháng 6 năm 1937), với khoảng cách không dừng là 8.811 kilômét (5.475 mi).[2][3] Chuyến bay đi tiên phong trên tuyến đường hàng không vùng cực từ Châu Âu đến Bờ biển Thái Bình Dương của Mỹ.

Ông từng lên kế hoạch cho chuyến bay thẳng đầu tiên trên thế giới vòng quanh Trái Đất nhưng chưa kịp thực hiện thì bị tử nạn.